Jonathan Woodgate pernah menjadi pemain muda paling menjanjikan di masanya. Di usia 19 tahun ia dipanggil untuk membela Timnas Inggris senior. 

Ia merupakan pemain inti di tim papan atas Inggris, Leeds United. Pindah ke Newcastle, ia juga tetap mampu tampil impresif. 

Woodgate pun resmi direkrut Real Madrid pada 2004 bersama dengan legenda klub sepak bola Liverpool, Michael Owen.

Sayangnya, Woodgate adalah pemain yang rentan cedera. Saat di Madrid, cedera benar-benar mengubur kariernya. 

Dia hanya berhasil tampil secara penuh di sembilan pertandingan Real Madrid selama tiga tahun. Bahkan, ia tak tampil sama sekali di musim pertamanya. 

Setelah itu ia kembali ke klub lamanya, Middlesbrough, pada 2006/07. Polling dari media Spanyol, Marca, pernah memilihnya sebagai pembelian terburuk abad ini.