Karier Ole Gunnar Solskjaer sebagai manajer tim dirintis dari bawah. Setekah pensiun pada tahun 2007, ia pernah menangani tim cadangan Manchester United.

Ole Gunnar Solskjaer ternyata pernah mendidik Paul Pogba sebagai salah satu anggota tim cadangan Manchester United. Selama ditunjuk sebagai manajer, ia berhasil mempersembahkan trofi meskipun dalam skala turnamen kecil.

Selain itu, Ole Gunnar Solskjaer juga ikut membantu Sir Alex Ferguson membantu melatih para striker Manchester United pada musim 2007/08.