Semenjak promosi pada musim 2003/04, Portsmouth merupakan tim papan tengah yang kerap menimbulkan kekacauan kepada tim-tim papan atas. Pasalnya, mantan klub Peter Crouch ini kerap memberikan kejutan kepada tim-tim besar.

Salah satunya adalah saat mereka menjuarai Piala FA di musim 2007/08. Dalam perjalannya meraih gelar juara, mereka berhasil mengalahkan salah satu tim tersukses di Tanah Inggris, Manchester United, di perempatfinal dengan skor 1-0.

Di semifinal pun mereka mampu mengandaskan West Bromwich Albion dengan skor yang sama, sebelum mengalahkan Cardiff City di partai puncak dengan skor yang sama pula, 1-0.

Mantan jawara dua kali Liga Utama Inggris (sebelum berganti nama menjadi Liga Primer Inggris) ini harus terdegradasi pada musim 2009/10.

Saat ini, mereka berkompetisi di League One Cup, liga kasta ketiga di Inggris, dan belum pernah menginjakkan kakinya di Liga Primer Inggris sejak terdegradasi.