Dalam sejarah penyelenggaraan Piala AFF, Timnas Indonesia tidak pernah menjadi yang terbaik sekalipun. Bahkan dalam edisi terakhir yaitu 2018, Timnas Indonesia tidak lolos dari fase grup yang berisi Thailand, Filipina, Singapura, dan Timor Leste.

Meski tidak pernah juara, ada satu edisi Timnas Indonesia benar-benar nyaris menjadi juara yaitu ketika tahun 2002. Kala itu Ivan Kolev menjadi pelatih yang berhasil membawa Timnas Indonesia melaju hingga final untuk menghadapi Thailand.

Edisi 2002 menjadi yang paling nyaris juara karena Timnas Indonesia sempat berhasil menahan Thailand hingga drama adu penalti. Artinya, hanya keberuntungan saja yang menggagalkan pasukan Ivan Kolev untuk membawa pulang trofi Piala AFF untuk Timnas Indonesia.