Kariernya sebagai manajer ternyata tidak berjalan mulus, di mana Kalezic memulainya sebagai Manajer De Graafschap U-21 saat dia pensiun pada 2006 silam.

Dia bertahan sebagai manajer De Graafschap U-21 selama dua tahun, sebelum ditunjuk sebagai asisten manajer skuat senior pada musim panas 2008.

Hanya selang setahun, dia pun akhirnya secara resmi menangani skuat senior untuk pertama kalinya sebagai manajer. Sejak saat itu, dia terus menjadi manajer tim senior.

Dua tahun sebagai manajer skuat senior De Graafschap, dia pindah ke Belgia melatih Zulte Waregem. Lalu pada 2013, pindah ke Inggris, untuk periode singkat melatih klub semi profesional Inggris, Stockport County.

Lalu pada tahun 2013, dia mendapat kesempatan besar saat diminta melatih klub raksasa Belanda, PSV Eindhoven, meski hanya skuat U-21 selama dua tahun lamanya.

Barulah dia pindah melatih Roda JC pada 2015, sebelum terbang ke Asia dan Australia untuk melatih klub Arab Saudi, Taawon dan klub Australia, Wellington Phoenix hingga pada Maret 2018 lalu.