Yamashita merupakan pemain berusia 32 tahun yang cukup berpengalaman untuk sepak bola Asia. Dia memulai karier profesional bersama klub Jepang.

Yamashita awalnya membela klub kasta ketiga sepak bola Jepang, Roasso Kumamoto pada 2009. Setelah itu dia memutuskan pindah ke klub Singapura, Albirex Niigata pada tahun 2011 lalu.

Awal karier Yamashita di klub Jepang, Roasso terbilang tidak begitu menyenangkan. Dengan catatan dari Soccerway menyebut dia hanya bermain dua kali selama dua musim.

Dua penampilan bersama Roasso Kumamoto dalam dua musim lamanya, Yamashita bahkan hanya memainkan 29 menit di atas lapangan. Akhirnya dia pun memutuskan untuk pindah ke luar negeri.