Sementara ketika menjadi pelatih dan manajer, Kalezic lebih berani untuk mengejar karier lebih jauh. Bersama bersama De Graafschap kariernya cukup berjalan mulus.

Menjadi asisten tim U-21, dirinya naik kelas ke tim senior dalam jabatan yang sama. Hingga kemudian dipercaya memimpin tim sebagai manajer mulai tahun 2009.

Di musim perdananya sebagai manajer, Kalezic juga sukses membawa pulang gelar juara perdana sekaligus satu-satunya hingga kini, yakni mengantarkan De Graafschap juara kasta kedua Liga Belanda. Kalezic sekaligus membawa De Graafschap promosi ke Eredivisie musim selanjutnya.

Sempat menjalani musim singkat di Belgia bersama Zulte Waregem dan Inggris di Stockport, Kalezic kembali ke Belanda menukangi tim junior klub raksana PSV Eindhoven selama dua musim. Hingga ia akhirnya menyebrang ke tim senior Roda JC.

Hanya semusim di Roda JC dan melakoni 38 pertandingan, Kalezic terbang jauh ke Asia menukangi klub Arab Suadi Al-Taawon meski hanya bertahan selama tujuh laga. 

Setelahnya, Karier manajer yang identik dengan formasi 4-2-3-1 itu semakin jauh ke timur dengan bergabung ke klub Selandia baru yang bermain di Liga Australia, Wellinggton Phoenix dari juni 2017 hingga maret 2018. Sebelum akhirnya merapat ke PSM Makassar di Liga 1 2019 februari ini.