Sejak menukangi Juventus pada tahun 2014, Massimiliano Allegri berhasil meloloskan si Nyonya Tua ke turnamen Liga Champions setiap musim. Meski terbilang sukses di Serie A Italia, tidak demikian dengan di Eropa.

Allegri pernah mencapai dua kali final Liga Champions selama empat musimnya di Turin, namun ia harus puas menjadi runner-up.

Final pertama diraih pada tahun 2015, setahun setelah penunjukkannya sebagai pelatih. Mereka menyingkirkan Borussia Dortmund, Monaco dan Real Madrid untuk mencapai final. Mereka gagal mraih juara usai ditundukkan Barcelona 1-3 di final.

Final kedua diraih pada 2017 lalu. Jawara bertahan Serie A Italia itu menumbangkan Porto, Barcelona dan AS Monaco untuk meraih tiket final. Sayangnya, mereka harus tumbang juga dari wakil Spanyol, Real Madrid dengan skor 1-4 di final.

Dua kegagalan itu menjadikan Allegri sebagai salah satu pelatih yang bernasib sial di Liga Champions.