Didatangkan dari Southampton dengan mahar 10 juta euro (sekitar 159 milliar rupiah) pada 2003. Bridge gagal berbicara banyak bersama Chelsea.

Selama tiga tahun masa baktinya di Stamford Bridge, pemain berposisi bek kiri ini nyatanya lebih sering menghangatkan bangku cadangan dibandingkan bermain di atas lapangan. 

Inkonsistensi dalam bermain menjadi salah satu alasan kuat para pelatih Chelsea kala itu jarang memainkannya. Kedatangan Ashley Cole pada 2006 memperparah posisi Bridge. Dia mulai tersingkir secara perlahan dan juga terlibat masalah dengan kapten John Terry.

Bridge saat ini sudah meninggalkan dunia yang membesarkan namanya tersebut. Terakhir kali ia bermain pada 2013/14 silam bersama Reading. Dia pun memutuskan gantung sepatu di pengujung musim itu.