Pertama ada Jonathan Woodgate dari Newcastle United pada musim panas 2004. Tanda-tanda kegagalan memang sudah terlihat dari kenekatan Real Madrid merekrut sang pemain yang saat itu sebenarnya sedang cedera sobek otot paha.

Benar saja, butuh sekitar 561 hari bagi Woodgate untuk mencatat debut bersama Real Madrid di laga LaLiga Spanyol melawan Athletic Bilbao. Nahas, dia malah mencetak gol bunuh diri dan menerima kartu merah.

Singkat cerita, Woodgate akhirnya hanya bermain dalam 14 laga sampai dirinya dibuang ke Middlesbrough pada edisi 2006/07. Dalam jajak pendapat yang dilakukan Marca, Woodgate terpilih sebagai pembelian pemain terburuk di abad 21.

Nicolas Anelka

© footyjokes

Nicolas Anelka

Saat Nicolas Anelka didatangkan Real Madrid dari Arsenal pada musim 1999/00, banyak yang berharap pada pemuda usia 20 tahun itu akan berbuat banyak, sayang jiwa mudanya justru menghancurkan karier di Santiago Bernabeu.

Anelka selama di Real Madrid terus memiliki masalah di luar lapangan yang berpengaruh pada penampilannya. Tercatat dirinya paceklik gol setidaknya hingga bulan Februari, padahal ia sudah membela tim sejak awal musim.

Berbagai masalah di Real Madrid bahkan sempat membuatnya terkena skors dari pelatih Vicente del Bosque yang terkenal ramah. Setelah hanya mampu mencetak dua gol dalam 19 laga, Anelka akhirnya meninggalkan Real Madrid menuju Paris Saint-Germain.