Piala Super Eropa 1998

Sebelum Piala Winners dileburkan ke dalam Piala UEFA (kini Liga Europa), Chelsea sempat meraih gelar juara di musim 1997/98.

Saat itu, Piala Super Eropa pun masih mempertemukan juara Piala Winners melawan Juara Liga Champions, sehingga Chelsea bisa menantang Real Madrid yang juara di Liga Champions 1997/98.

Dengan status kompetisi yang lebih rendah, secara mengejutkan Chelsea yang kala itu dipimpin pelatih Gianluca Vialli mampu menang dnegan skor tipis 1-0.

Gol semata wayang The Blues diciptakan oleh pemainya yang masuk dari bangku cadangan, Guy Poyet di menit ke-82.

Piala Super Eropa 2012

Datang dengan status yang lebih unggul, Chelsea yang juara Liga Champions 2011/12 ditantang Atletico Madrid sang klub juara Liga Eurpoa 2011/12.

Dengan statusnya tersebut, Chelsea yang masih diperkuat Eden Hazard, Juan Mata, hingga Fernando Torres harus mengakui keunggulan Atletico Madrid.

Tak tanggung-tanggung, Chelsea kala itu harus menyerah dengan skor telak 1-4. Karena hattrick Falcao dan satu gol Miranda, yang hanya bisa dibalas satu gol Gary Cahill.

Piala Super Eropa 2013

Kembali datang ke Piala Super Eropa dengan status di bawah lawannya pada tahun 2013, Chelsea tak mampu mengulangi pengalamannya di tahun 1998.

Meski mampu memberikan perlawanan sengit ke jawara Liga Champions 2012/13, Bayern Munchen hingga laga normal berkahir 2-2. The Blues akhirnya harus rela menyerahkan trofi Piala Super Eropa ke lawannya, karena kalah dalam adu penalti 5-4.

Saat itu kegagalan Chelsea tercipta karena kegagalan penyerang yang kini berseragam Inter Milan, Romelu Lukaku, yang berperan sebagai penendang kelima.