Meski kalah soal jam terbang melatih tim nasional, Simon nyatanya tak kalah dalam urusan prestasi. Sejauh ini pelatih asal Skotlandia tersebut berhasil mempersembahkan dua trofi selama karier kepelatihannya.

Trofi pertama Simon diraih ketika dirinya masih menjadi pelatih klub asal Filipina, yakni Loyola Agila FC. Pada musim 2014/15, Simon berhasil membawa Loyola meraih gelar juara PFF National Men’s Club Championship.

Dirinya juga pernah membantu Loyola meraih runner-up di kasta teratas Liga Filipina musim 2014 lalu. Saat itu, Loyola terpaut 11 poin dari sang jawara Liga Filipina 2014, yakni Global.

Sedangkan trofi keduanya ia raih ketika berhasil membawa Bhayangkara FC meraih gelar juara di kompetisi Liga 1 2017 lalu. Prestasi inilah yang akhirnya membuat Simon terpilih sebagai pelatih terbaik di Liga 1 2017.

Sementara itu, Tan Cheng Hoe mampu mengoleksi trofi lebih banyak ketimbang Simon. Ia mampu meraih 3 gelar juara bersama Kedah FA. Selama tiga musim, ia mampu membawa pulang Malaysia Premier League 2015, Malaysia Cup 2016, dan Malaysia Charity Shield 2017.

Tan Cheng Hoe juga berhasil mendapatkan penghargaan individu dari federasi sepak bola Malaysia, FAM. Dirinya berhasil menyabet gelar pelatih terbaik di Malaysia pada tahun 2016.