Sebagai klub penghuni peringkat empat klasemen League One 2019/20, hasil undian babak playoff promosi mempertemukan Oxford United dengan Portsmouth, yang di klasmen akhir hanya terpaut satu peringkat dngan mereka, dengan poin sama, 60.

Kondisi tersebut jelas membuat Langkah Oxford United akan berjalan tak mudah. Terbukti saat keduanya saling berhadapan dalam pertandingan semifinal playoff promosi Championship.

Oxford United terpaksa hanya bermain imbang melawan Portsmouth dalam skor sama 1-1, di laga kandang maupun tandang, Selasa (07/07/20). Yang membuat akhirnya, jatah menunju final harus disudahi dalam perpanjangan waktu hingga adu penalti.

Beruntung akhirnya di babak adu penalti, kiper Oxford United Simon Eastwood berhasil mementahkan sepakan penendang keempat Portsmouth Cameron McGeehan. Torehan itu dilanjutkan dan disempurnakan penendang kelima Oxford United, Cameron Brannagan untuk membawa mereka melaju ke partai final playoff promosi Championship Liga Inggris melawan Wycombe Wanderes.

Pertandingan final melawan Wcycobe Wanderes yang di semifinal bisa mengalahkan Fletwood itu, jelas menjadi kesemptan emas buat Oxford United untuk bisa promosi ke Championship Liga Inggris.

Sebab dengan modal kemenangan 1-0 dari Wycombe musim ini di League One, Oxford United juga punya catatan tak sekalipun kalah atas lawannya itu di lima pertemuan terakhir (empat menang, satu imbang). Sehingga andai catatan bagus itu bisa dipertahankan, mereka akan dipastikan menjadi klub terakhir yang memastikan promosi ke Championship Liga Inggris 2020/21.