Stefano Pioli bukanlah nama baru dalam belantika pelatih Serie A Italia. Sebelum menjadi pelatih, ia merupakan pemain sepak bola profesional. 

Saat bermain ia menempati posisi bek tengah. Ketika masih aktif, ia pernah bergabung dengan Juventus selama tiga tahun dan menjadi legenda di Fiorentina dari musim 1989-1995.

Setelah resmi pensiun, namanya lebih dikenal sebagai pelatih tim-tim medioker. Tercatat ia pernah menukangi sejumlah klub seperti Modena, Parma, Chievo, Palermo, dan Bologna. 

Stefano Pioli mengawali karier kepelatihannya di klub Serie B Italia, Salernitana, setelah sebelumnya memegang tim junior Bologna. 

Petualangannya di Serie B berlanjut dengan menukangi Modena. Bisa dibilang, Modena menjadi tim Serie B tersukses yang pernah ditanganinya. 

Walau tak pernah dibawa juara, namun ia memiliki catatan rekor apik. Dari 16 laga, ia meraih 10 kemenangan, 5 seri, dan 1 kalah.

Catatan ini membuatnya ditarik menjadi pelatih Parma yang berkompetisi di Serie A. Namun, sebelum liga berakhir ia dipecat menyusul kekalahan 3-0 atas Roma. 

Setelah menukangi sejumlah klub Serie B, ia kembali ke Serie A pada musim 2010/11 dengan memegang Chievo Verona. Di klub ini ia menetap selama setahun dengan persentase kemenangan tak terlalu bagus, 32,56 persen. 

Nama Pioli mulai naik ke permukaan kala membesut Bologna dan Lazio. Usai membawa Bologna stabil di papan tengah, ia diminta melatih Lazio. 

Di Lazio ia memiliki presentasi kemenangan mencapai 48,35 persen dari 91 pertandingan. Di musim pertamanya melatih Lazio pada 2014-2015, Pioli sanggup membawa Biancocelesti finis di tiga besar klasemen Serie A Italia. 

Capaian yang terbilang apik ini membuatnya mendapatkan tawaran penting sebagai pelatih Inter Milan. Meski sempat menunjukkan performa menjanjikan, Pioli gagal memenuhi target yang diberikannya di Inter. Dari 27 laga, ia meraih 14 kemenangan, 3 seri, dan menderita 10 kekalahan. 

Setelah dipecat, ia pindah melatih Fiorentina. Di klub ini pencapaiannya biasa-biasa saja. Persentase kemenangannya hanya 36,49 persen dari 74 laga yang dilakoni. 

Fiorentina adalah klub terakhir Stefano Pioli sebelum akhirnya ditunjuk menjadi pelatih klub raksasa Serie A Italia, AC Milan, pada pekan ke-8 musim ini menggantikan Marco Giampaolo.