Lahir dan tumbuh besar di Sheffield, Calvert-Lewin masuk ke akademi Sheffield United pada tahun 2005 saat usianya masih menginjak 8 tahun.

Sembilan tahun lamanya di akademi, Calvert-Lewin akhirnya dipromosikan ke tim senior pada tahun 2014 dan hampir melakoni debut profesional kala dibawa sebagai cadangan dalam laga Piala FA kontra Aston Villa.

Debut profesional Calvert-Lewin terjadi kala dirinya dipinjamkan ke Stalybridge Celtic, klub kasta bawah Liga Inggris yang berlaga di Northern Premier League Division.

Calvert-Lewin pernah menjadi salah satu calon bintang masa depan Sheffield United kala dirinya mencetak 6 gol dari 5 pertandingan. Sebuah catatan penampilan yang langsung membuatnya disodori perpanjangan kontrak baru yang rencananya akan mengikatnya di Bramall Lane hingga tahun 2018.

Namun sayang, inkonsistensi yang masih melekat di dalam dirinya membuat Calvert-Lewin gagal mengamankan satu tempat reguler di tim senior.

Dirinya kembali menjalani masa pinjaman ke Northampton Town yang saat itu berlaga di League Two (Kasta Keempat Liga Inggris), sebelum kemudian kembali ke Sheffield dan dijual ke Everton pada bursa transfer musim panas tahun 2016 dengan banderol yang hanya senilai 1,5 juta poundsterling (Rp 28,5 miliar).

Calvert-Lewin juga tercatat pernah mengantarkan Timnas Inggris U-20 untuk meraih Piala Dunia U-20 yang diadakan di Korea Selatan tahun 2017 lalu.

Saat ini dirinya disebut-sebut telah siap untuk mekar. Dengan sentuhan tangan dingin Carlo Ancelotti, banyak pihak percaya jika Calvert-Lewin bakal menjadi salah satu pemain muda yang mengejutkan Liga Inggris musim ini.