Apakah Oosterwolde sendiri mengharapkan kesuksesan besar ini? 

"Sebenarnya tidak, tidak. Saat saya mulai tidak yakin apakah saya akan bermain. Kemudian saya mulai bermain dan itu benar-benar berjalan dengan baik, ya", ujar Jayden dalam percakapan dengan NOS.

Jayden juga menanggapi kabar dirinya diincar oleh klub lain di luar Belanda.

"Sebenarnya saya belum mendengar apa-apa tentang itu. Saya tidak terlalu peduli dengan itu. Saya mencoba melakukan yang terbaik di setiap pertandingan dan pada akhir tahun saya akan melihat apa yang akan terjadi." tutupnya.

Lahir di Zwolle, Oosterwolde memulai kariernya dengan klub lokal ZAC sebelum pindah ke akademi muda FC Twente pada tahun 2012. Pada Juni 2020, ia menandatangani kontrak pertamanya dengan FC Twente / Heracles Academy, tim U-21 bersama dari dua klub, setelah muncul dari akademi sepak bola Twente.

Dia seharusnya menjadi bagian dari tim sepak bola Twente U-21 pada musim 2020-21, tetapi setelah uji coba di Heracles dan FC Twente, kedua klub ingin mengontraknya. Dia akhirnya memilih Twente, di mana dia menandatangani kontrak tiga tahun pada Juli 2020 dan bergabung dengan tim utama mereka.

Pada 12 September 2020, ia melakukan debut profesionalnya sebagai starter dalam pertandingan kandang melawan Fortuna Sittard. Dia turut berperan saat Queensy Menig mencetak gol 1-0 dan Twente menang 2-0.