Namun, di Juventus Orsolini tak mampu mencatatkan satu pun penampilan. Hingga akhirnya Juventus melegonya ke klub papan tengah Liga Italia, Bologna, dengan mahar 15 juta euro. 

Barulah di Bologna, Riccardo Orsolini menemukan permainan terbaiknya. Ia memulai debut bersama Timnas Italia senior pada November 2019 saat memperkuat Rosoblu. 

Orsolini mencatatkan dua caps bersama Gli Azzurri dengan kontribusi dua gol. Dua golnya ini terbilang tidak mengejutkan bagi Italia, lantaran ia sudah mencetak banyak gol sejak di Timnas Italia U-20 dan U-21. 

Sebagai penyerang, Riccardo Orsolini memiliki kekhususan pada posisi penyerang sayap kanan. Di posisi ini pula ia bermain untuk Bologna. 

Sejauh ini, Ricardo Orsolini sudah mencatatkan 110 penampilan bersama Bologna dengan kontribusi 25 gol dan 17 assist. Sebuah catatan yang lumayan bagi penyerang sayap muda seperti dirinya. Sementara di Ascoli senior ia menyumbang 8 gol dan 7 assist dari 51 pertandingan. 

© Marco Luzzani/Getty Images

Riccardo Orsolini saat masih memperkuat Timnas Italia junior.

Keunggulan utama Riccardo Orsolini sebagai penyerang adalah kemampuannya dalam mengambil set-piece. Ia memiliki akurasi di atas rata-rata dalam tendangan bola mati, entah itu langsung ke arah gawang atau memberi umpan. 

Selain itu, ia juga memiliki kemampuan finishing yang bagus. Hanya saja, ia memiliki kekurangan yakni lemah dalam menahan bola dan mengirimkan umpan pendek. 

Dilansir dari Whoscored, Riccardo Orsolini memiliki beberapa gaya bermain. Ia adalah pemain yang suka memainkan bola panjang. Ia juga berani dalam melakukan cut inside ke kotak penalti lawan. Maka dari itu ia juga cukup piawai dalam melakukan dribel. 

Melihat profil lengkap Riccardo Orsolini, sejatinya ia bisa menjadi pilihan yang bagus bagi AC Milan. Secara skill ia cukup lumayan, masih muda, dan hanya bernilai di bawah 20 juta euro. 

Meski begitu, AC Milan tidak bisa berekpektasi tinggi kepadanya. Sebab, kualitasnya masih kalah dari pemain muda Liga Italia, Federico Chiesa, atau bomber Marseillie, Florian Thauvin. Namun, dibanding dua sayap kanan Milan saat ini, Samu Castillejo dan Alexis Saelemaekers, permainan Riccardo Orsolini masih lebih baik.