Pada 1997/98, Chelsea berhasil menjuarai UEFA Cup Winners Cup dengan mengandaskan Stuttgart lewat gol tunggal Gianfranco Zola. Raihan itu menjadi gelar kedua The Blues di ajang Eropa.

Saat itu, Chelsea ditukangi oleh Gianluca Vialli dan memiliki pemain-pemain seperti Zola, Tore Andre-Flo, Gus Poyet, Marcel Desailly, Roberto Di Matteo, dan Dennis Wise.

Di musim yang sama, Real Madrid menggondol gelar Liga Champions ke-7 nya dengan mengandaskan Juventus di Amsterdam Arena dengan skor 1-0 juga lewat gol tunggal Predrag Mijatovic.

Saat itu, Real Madrid ditukangi Jupp Heynckes dengan komposisi pemain seperti Fernando Morientes, Clarence Seedorf, Roberto Carlos, Davor Suker, Christian Panucci, Santiago Canizares, Raul Gonzalez, Aitor Karanka dan Ze Roberto.

Sebagai kampiun dari masing-masing ajang, Chelsea dan Real Madrid pun berhak bertemu di UEFA Super Cup atau Piala Super Eropa yang jatuh pada 28 Agustus 1998.

Kedua tim tak banyak melakukan perombakan pada skuatnya. Hanya saja, Real Madrid saat ajang UEFA Super Cup 1998 ditukangi oleh Guus Hiddink yang selanjutnya akan menjadi pelatih interim Chelsea di era 2000 an.

Chelsea turun dengan skuat terbaiknya kala itu di mana Zola turun sebagai starter bersama Dennis Wise, Frank Leboeuf, Di Matteo dan Desailly.

Pun dengan Real Madrid yang turun dengan pemain bintangnya seperti Panucci, Seedorf, Roberto Carlos, Fernando Redondo dan Raul Gonzalez.

Di babak pertama, perbedaan kualitas terlihat saat Real Madrid hampir membuka keunggulan lewat Morientes dan Raul. Chelsea tak bisa berbuat banyak mengingat kualitas timnya saat itu.

Namun, di babak kedua permainan Chelsea lebih terbuka di mana Celestine Babayaro dan Frank Leboeuf memuat kiper Real Madrid kala itu, Bodo Illgner, jatuh bangun mengamankan gawangnya.

Kebuntuan terpecahkan pada 10 menit terakhir kala pemain pengganti, Gus Poyet mendapat operan dari Zola. Poyet pun lantas melepaskan tembakan yang berbuah gol kala itu.

Gol tunggal Poyet cukup untuk membawa Chelsea menggondol gelar Eropa ketiganya sepanjang sejarah klub. Tentu tak ada yang menyangka, sebab secara kualitas The Blues kalah mentereng dari nama besar Real Madrid.