Ryan Bertrand bukanlah nama asing dalam kancah sepak bola Inggris. Sebelum bergabung dengan Southampton, bek yang kini berusia 31 tahun itu merupakan pemain asli akademi Chelsea. 

Bertrand bahkan menjadi bagian dari skuad senior yang menjuarai Liga Champions musim 2012/13. Akan tetapi, kariernya di Chelsea tidak gemilang.

Bertrand lebih sering dipinjamkan ke klub lain, baik itu sesama Liga Primer atau pun Divisi Championship. Southampton sendiri pada awalnya meminjam Ryan Bertrand pada 2014 setelah sang pemain kenyang berkelana di klub-klub gurem. 

Semusim berselang, Bertrand dipermanenkan oleh Southampton. Selam berseragam Soton, Ryan Bertrand hampir tidak tergeser. 

Ia bahkan menjadi bagian dari Timnas Inggris senior. Total, Bertrand telah mengoleksi 19 caps dengan torehan 1 gol untuk negaranya. Meski sudah kepala tiga, namun Ryan Bertrand masih layak untuk memperkuat tim yang lebih besar seperti Arsenal dan AC MIlan.