Kariernya mulai mendapat sorotan ketika Jardim berhasil membawa klub Beira-Mara mencapai klasemen papan atas Liga Portugal. Pelatih 46 tahun itu pun juga sempat melatih Sporting Braga.

Pada 2012, Leonardo Jardim pindah ke Yunani dan menandatangani kontrak dengan Olympiacos. Ia pun berhasil mempersembahkan gelar Liga dan Piala Yunani, sebelum akhirnya kembali ke Portugal untuk melatih Sporting Lisbon.

Pada 2014, Leonardo Jardim pindah ke Prancis untuk menjadi pelatih AS Monaco. Lagi, pelatih kelahiran Barcelona itu berhasil membawa klub tersebut meraih gelar Ligue 1 kali pertama dalam 17 tahun dan menembus semifinal Liga Champions.

Pada 2018, Leonardo Jardim dipecat oleh AS Monaco, tetapi mereka kemudian bersua kembali pada 2019 sebelum akhirnya berpisah pada 27 Desember 2019. Saat ini, ia akan menjalankannya tugas barunya bersama klub Arab Saudi, Al Hilal.