Alasannya karena Ancelottu tidak ingin mengkhianati AC Milan, yang notabenenya adalah rival sekota Inter Milan. Rossoneri sendiri merupakan tim yang pernah dibela Ancelotti baik sebagai pelatih maupun pemain.

"Saya tidak akan bisa seperti sekarang ini kalau bukan karena AC Milan. Saya berhutang dengan para suporter (Milan). Saya tidak bisa berkhianat kepada mereka," kata Carlo Ancelotti.

Saat masih aktif bermain, Carlo Ancelotti menghabiskan lima musim bersama Milan di antara 1987-1992 dan memenangi dua Scudetto dan dua European Cup (format lama Liga Champions).

Carlo Ancelotti kemudian kembali ke San Siro sebagai pelatih pada 2001. Selama delapan musim, Ancelotti memimpin AC Milan menjuara Serie A, Coppa Italia, dan dua kali Liga Champions.