Sebagai direktur teknik AC Milan, Maldini disebut membawa angin perubahan positif bagi mantan klubnya itu. Ia membantu AC Milan keluar dari jerat krisis dan mengembalikan status mereka sebagai salah satu kekuatan di Italia.

Tak diberkahi dengan dana transfer melimpah, Maldini secara cerdas berhasil mendatangkan pemain-pemain ‘murah’ dengan kualitas tak murahan.

Beberapa di antaranya adalah Zlatan Ibrahimovic, Simon Kjaer, dan Alexis Saelemaekers.

Pencapaian AC Milan bertengger di posisi runner-up 2020/21 kemarin, merupakan pencapaian tertinggi yang pernah diraih Rossoneri sejak musim 2011/12 silam.