Usulan untuk menjadikan Kjaer sebagai kapten baru AC Milan sendiri sudah muncul berkat aksi heroiknya bersama Denmark di Euro 2020.

Ketika itu, Kjaer bereaksi cepat memberikan pertolongan pertama kepada Christian Eriksen yang mendadak kolaps. Ia lalu memandu rekan setimnya membentuk pagar hidup untuk menutup Eriksen dari sorotan kamera, dan kemudian menenangkan kekasih Eriksen.

Di sisi lain, kapten AC Milan yakni Alessio Romagnoli justru tersingkir ke bangku cadangan di paruh kedua musim lalu, akibat tergusur Fikayo Tomori yang tampil apik saat dipinjam dari Chelsea.

Belakangan, Romagnoli bahkan disebut berpeluang meninggalkan San Siro karena tengah diincar Barcelona.

 Sementara itu, Kjaer musim lalu sukses menjadi andalan Stefano Pioli sepanjang musim dengan catatan 39 penampilan di semua kompetisi, dan menyumbang 1 gol serta 2 assist.