Maitland-Niles diberi debut oleh tim senior Arsenal di musim 2014/2015 lalu saat Arsene Wenger masih menjadi pelatih di London Utara. The Professor pula lah yang mempromosikan dirinya sepenuhnya dua musim berselang dimana total 28 pertandingan sanggup ia mainkan.

Di era manajerial Unai Emery pun Maitland-Niles masih bisa rutin merumput walau tidak pernah sepenuhnya menyemen satu tempat di starting XI. Begitu Arteta datang barulah nasibnya 'terlunta-lunta'.

Saat ini Maitland-Niles masih terikat kontrak hingga Juni 2023 dengan Arsenal. Menarik untuk mengikuti perkembangan situasi pemilik lima caps senior Timnas Inggris ini mengingat bursa transfer akan segera tutup per 1 September mendatang.