Sempat digadang bakal menjadi bintang, karier Jack Wilshere merosot karena kebugaran yang buruk dan rangkaian cedera. Pada 2018 lalu, ia meninggalkan Arsenal saat kontraknya berakhir, setelah 10 musim bermain untuk The Gunners.

Selama satu dekade membela Arsenal, Wilshere hanya mencatatkan 197 penampilan di semua kompetisi, karena kerapnya ia menderita cedera.

Selepas dari Arsenal, ia sempat membela West Ham selama 2 musim tapi hanya bermain 19 kali akibat masalah kebugaran.

Pada Januari 2021 lalu, Wilshere bergabung dengan Bournemouth yang bermain di Divisi Championship. Ia sejatinya tampil cukup baik dengan mencetak 2 gol dari 17 laga. Namun, The Cheries memutuskan melepasnya di akhir musim.

Dalam wawancara dengan The Athletic beberapa waktu lalu, Jack Wilshere mengaku menyesal meninggalkan Arsenal pada 2018 lalu dan sempat berpikir untuk pensiun dini karena sulit mendapatkan klub.