Sejak menggantikan posisi Marco Giampolo yang gagal total di AC Milan, perlahan tapi pasti Pioli menuntun salah satu klub tersukses di Italia ini ke arah positif.

Puncaknya adalah di musim 2020/21 kemarin. AC Milan sempat bertengger lama di puncak klasemen Liga Italia dan menjadi kandidat juara musim tersebut.

Namun sayang, performa negatif yang ditampilkan di beberapa pertandingan membuat mereka terpeleset dari puncak klasemen.

Mahkota juara yang bisa diamankan hingga akhir musim secara berat hati harus mereka relakan jatuh ke tangan rival abadi, Inter Milan.