Henderson sendiri sudah langganan dua kali dipinjamkan ke klub lain sejak usia 14 tahun. Sheffield United merupakan klub yang dua  kali merasakan dampak kehebatan Henderson.

Modal tampil apik bersama Sheffield membuat Henderson mau kembali pada musim panas lalu dengan harapan bisa menggusur posisi De Gea.

Sayangnya, 13 penampilan yang dicatatkan di semua kompetisi pada musim 2020-2021 tak mampu menggerakkan hati Solskjaer untuk memilihnya ketimbang De Gea.