Selain saat dipinjamkan ke Cavese, Foggia, dan Pescara, Insigne tidak pernah memperkuat kesebelasan selain Napoli. Ia adalah produk asli akademi Il Partenopei yang sudah mendidiknya sejak 2007 silam.

Tidak heran statusnya kini adalah pemain kesayangan publik Stadio Diego Armando Maradona yang sebelumnya bernama San Paolo. Terutama karena ada 111 gol dan 88 assist yang dibuatnya dari 405 penampilan di semua ajang. Nama Insigne juga masuk di lima besar penampil dan pencetak gol terbanyak sepanjang sejarah Napoli.

Akan tetapi kebersaman Insigne dan Napoli bisa berakhir karena sang pemain ingin punya lebih banyak trofi. Sejauh ini baru ada tiga titel yang bisa diraihnya yakni dua Coppa Italia dan satu Supercoppa Italiana.