Diogo Dalot juga sudah punya pengalaman di Liga Italia, sehingga diyakini takkan kesulitan beradaptasi. Seperti diketahui, bek Portugal itu dipinjamkan MU ke AC Milan musim lalu.

Ketika itu, ia tampil cukup baik dengan catatan 33 penampilan di semua kompetisi, dan menyumbang 2 gol serta 3 assist. Namun, pada akhirnya ia tak dipermanenkan AC Milan

Di sisi lain, aksi apik itu membuat Manchester United enggan melepas Dalot musim panas lalu meski ia dibidik sejumlah klub. Meski demikian, pada akhirnya Dalot hanya jadi penghangat bangku cadangan dan baru tampil 6 kali musim ini,  dengan hanya 2 kali jadi starter.

Diogo Dalot sendiri diketahui memiliki kedekatan khusus dengan Jose Mourinho. Selain sama-sama berasal dari Portugal, Mourinho-lah yang memboyongnya dari Porto ke Manchester United pada bursa transfer musi panas 2018 ketika sang juru taktik masih melatih Setan Merah.

Namun, kebersamaan mereka hanya berlangsung singkat karena Mourinho dipecat pada Desember 2018 akibat performa buruk Manchester United.