Juru taktik berusia 47 tahun ini pertama kali ditunjuk untuk melatih Singapura pada Juni 2019. Dia memulai tugasnya dengan manis dengan membawa The Lions menang 4-3 atas Kepulauan Solomon pada pertandingan persahabatan.

Tatsuma Yoshida memulai perjalanan kepelatihannya di Jepang sebagai pelatih tim yunior Kashiwa Reysol (2003 – 2010) sebelum ia ditunjuk sebagai direktur olahraga klub (2011 – 2014).

Tatsuma mengambil posisi pelatih kepala pertamanya bersama Reysol pada 2015 sebelum pindah ke Albirex Niigata dan Ventforet Kofu.

Dengan kepergian Yoshida, tugas kepelatihan di Singapura sementara akan dipegang dua asisten, yakni pelatih Singapura U-23, Nazri Nasir dan Noh Rahman.

Setelah mengundurkan diri dari Singapura, Tatsuma Yoshida akan kembali ke Jepang bersama keluarganya. Belum diketahui dengan pasti ke mana tujuan klub atau tim berikutya yang akan dia latih.