Kepindahan ke Toronto FC sendiri akan menjadi pengalaman pertama Lorenzo Insigne bermain di luar Italia. Seperti diketahui, ia merupakan alumni akademi Napoli dan menghabiskan seluruh kariernya bersama Partenopei, meski sempat dipinjamkan ke beberapa klub semasa muda.

Sejak debutnya pada Januari 2020, Insigne tercatat sudah tampil 415 kali di semua kompetisi dan mencetak 114 gol serta 91 assist. Musim ini, ia tampil di 18 laga dengan catatan 5 gol dan 8 assist.

Bersama Partenopeo, ia sukses mempersembahkan 2 trofi Coppa Italia dan 1 Supercoppa Italiana. Insigne sendiri ditunjuk menjadi kapten tim pada Februari 2019 menggantikan Marek Hamsik.