1. Edgar Davids

Tampil gemilang di Belanda bersama Ajax Amsterdam, Edgar Davids diboyong AC Milan pada bursa transfer musim panas 1996 secara bebas transfer.

Sayangnya, ia tampil buruk dan kemudian kehilangan tempat karena cedera. Pada Desember 1997, ia dijual ke Juventus setelah hanya tampil 29 kali dalam 1,5 tahun.

Bersama Juventus, Edgar Davids kembali ke performa terbaik dan bahkan menjalani periode terbaik dalam kariernya. Ia memenangkan 3 gelar Liga Italia dan 2 Supercoppa Italiana, dan jadi pilihan utama dengan total 243 penampilan dalam 7 tahun sebelum dilepas ke Barcelona.

2. Andrea Pirlo

Meski mencatatkan 401 penampilan dan mencetak 41 gol serta 70 assist serta menghadirkan sejumlah trofi termasuk 2 Liga Italia dan 2 Liga Champions, keengganan AC Milan memperpanjang kontraknya karena usianya yang sudah 32 tahun membuat Andrea Pirlo menyeberang ke Juventus secara gratis.

Bersama Juventus, Andrea Pirlo berhasil membuktikan bahwa dirinya belum habis. Empat musim di Juventus, 4 kali punya ia membawa Si Nyonya Tua menjuarai Liga Italia. Secara total, Pirlo tampil 164 kali dalam seragam Hitam Putih dan mencatatkan 19 gol serta 38 assist.

3. Leonardo Bonucci

Leonardo Bonucci membuat kejutan ketika meninggalkan Juventus pada bursa transfer musim panas 2017 untuk bergabung dengan AC Milan. Padahal, ketika itu ia sudah 7 musim bersama Juve dan menghadirkan 6 gelar Liga Italia.

Sayangnya, meski didapuk menjadi kapten, Bonucci terbilang gagal bersinar bersama AC Milan. Pada akhirnya, ia hanya bertahan 1 musim bersama Rossoneri sebelum dijual kembali ke Juventus.

Pulang ke Turin, Leonardo Bonucci kembali menunjukkan performa terbaik. Ia kembali memenangi Liga Italia sebanyak 2 kali dan masih jadi pilihan utama sampai saat ini meski sudah berusia 34 tahun.