Diboyong AC Milan dari Juventus medio 2018 silam, Mattia Caldara langsung memikul beban ekspektasi tinggi bagi publik San Siro. Pasalnya, AC Milan menebusnya dengan harga yang tidak murah.

Setidaknya butuh 36 juta Euro untuk membawa Caldara ke Kota Mode. Sayangnya, harga tersebut tak sebanding dengan apa yang ditorehkannya di atas lapangan.

Alih-alih menjadi andalan AC Milan, Caldara malah kesulitan menembus starting XI. Berbagai macam cedera seperti tendon achilles, ligamen, hingga masalah kebugaran berulangkali menghambat karier Caldara. Alhasil ia lebih sering dipinjamkan ke klub lain, mulai dari Atalanta hingga Venezia.