Jesse Lingard merupakan produk akademi Manchester United. Debut pertamanya di tim utama terjadi pada musim 2014/2015. Ia juga sempat dipinjamkan ke Derby County.

Setelah kembali dari Derby County Lingard sempat menjadi pilihan utama bagi Lous van Gaal yang merupakan pelatih Setan Merah saat itu.

Pemain internasional Inggris itupun membayar kepercayaan van Gaal dengan trofi Piala FA. Lingard turut membawa Manchester United juara, setelah mengandaskan perlawanan Crystal Palace.

Setelah itu, winger 29 tahun mengalami periode kurang memuaskan, hingga ia mulai akrab dengan bangku cadangan di Old Trafford.

Kariernya naik kembali setelah datangnya Jose Mourinho pada musim 2017/2018. Jesse Lingard sukses mencetak 8 gol dan 6 assist di Liga Inggris.

Setelah Mourinho dipecat ia kembali tampil buruk, dan hanya mencetak satu gol dalam satu setengah musim. West Ham pun datang untuk meminjam Lingard pada musim dingin 2021.

Sosoknya seperti terlahir kembali saat diasuh David Moyes. Kehadirannya di London Stadium memiliki impact yang luar biasa bagi The Hammers

Jesse Lingard mencetak 9 gol dan 5 assist hanya dalam 16 pertandingan di Liga Inggris. David Moyes terlihat tahu betul cara memaksimalkan potensinya.

Magis Lingard pun kembali hilang saat dirinya kembali ke Old Trafford musim ini. Dalam 19 penampilan di semua kompetisi, ia hanya mampu membukukan dua gol.

Pemain yang dijuluki 'Lord' oleh fans Manchester United ini sepertinya memang akan hengkang musim depan. Nama AC Milan pun digadang sebagai  pelabuhan ideal bagi Jesse Lingard, terlebih Liga Italia selalu sukses menghidupkan karier pemain yang sempat tenggelam.