Boskov kecil lahir dan tumbuh di kota Begec, salah satu wilayah kecil yang berada di utara Serbia. Di sana lah ia mulai menumbuhkan rasa kecintaannya terhadap sepakbola.

Di usia 15 tahun, Boskov pun memutuskan untuk bergabung bersama sebuah klub Fudbalski, klub Vojvodina yang merupakan salah satu klub sepakbola besar di kotanya pada tahun 1946.

Bersama FK Vojvodina, Boskov bergabung selama 14 tahun dan bermain di posisi pemain sayap kanan. Selama 14 tahun tersebut, Boskov pun sudah tampil sebanyak 185 kali dan mencetak total 15 gol.

Selepas dari FK Vojvodina, Boskov mencoba peruntungannya dengan merantau ke Italia dan bergabung dengan Sampdoria pada 1961. Sayang, ia hanya mampu bertahan selama satu musim dan bermain sebanyak 13 kali.

Tidak berhasil di Italia, Boskov pun hijrah ke Swiss dan bergabung dengan klub SC Young Fellows Juventus. Uniknya, di klub tersebut, selain menjadi pemain, Boskov juga sekaligus menjabat sebagai pelatih sampai ia memutuskan pensiun pada 1964.

Di level timnas, Boskov juga menjadi salah satu pemain yang sering dipanggil untuk membela Yugoslavia di beberapa kompetisi internasional. Salah satu prestasi terbaik Boskov bersama timnas Yugoslavia adalah ketika mereka sukses meraih medali perak di Olimpiade 1952.

Karier Sebagai Pelatih

Telah disebutkan sebelumnya, Boskov sempat merasakan menjadi seorang pelatih bersamaan di saat ia menjadi pemain klub Young Fellows Juventus.

Namun, kariernya sebagai seorang pelatih benar-benar baru dimulai ketika diangkat oleh klub pertamanya, FK Vojvodina dari tahun 1964 hingga 1971 dan sukses mempersembahkan satu gelar juara pada musim 1965/66.

Puas melatih di negaranya, Boskov menjajal kemampuannya melatih klub Belanda. Di negara yang sempat menjajah Indonesia itu, Boskov bertahan selama 4 tahun dan melatih dua klub berbeda, yakni FC Den Haag (1974-1976) serta Feyenoord (1976-1978).

Kegemilangan Boskov bersama Feyenoord pun membuat Real Zaragoza tertarik merekrutnya ke Spanyol. Akan tetapi, di sana Boskov hanya bertahan selama satu musim, setelah pada 1979, ia bergabung dengan raksasa Spanyol, Real Madrid.

Bersama Los Blancos, Boskov sukses mempersembahkan dua gelar juara, yakni Juara La Liga dan Copa del Rey di musim yang sama (1979/1980). Setelah itu, Boskov pun sempat berpindah-pindah klub, seperti Sporting Gijon dan Ascolii.

Pada tahun 1986, Boskov memutuskan untuk pergi ke Italia dan melatih mantan klubnya, Sampdoria. Di sinilah, karier kepelatihan Boskov melesat jauh.

Enam tahun bersama I Blucerchiati, Boskov mampu menyumbangkan gelar juara yang sebelumnya tidak pernah dirasakan oleh klub yang terbentuk pada 1 Agustus 1946 tersebut.

Di antaranya adalah satu gelar juara Serie A Italia (1990/91), dua gelar juara Coppa Italia (1987/88 dan 1988/89), serta satu gelar juara Piala Europa (1989/90).

Prestasinya itu pun membuat tim ibu kota, AS Roma kemudian mendatangkannya pada 1992. Namun, sayangnya Boskov tidak mampu mengulang kesuksesannya bersama Sampdoria. Alhasil, ia pun hanya mampu bertahan selama satu musim.

Selepas dari Roma, Boskov masih aktif sebagai pelatih. Beberapa klub pun pernah merasakan tangan dinginnya, seperti Napoli, Servette Geneva, Perugia, dan juga timnas Yugoslavia.