Jose Mourinho diumumkan sebagai pelatih Tottenham Hotspur menggantikan Mauricio Pochettino pada 20 November 2019. Saat itu Mourinho diberikan kontrak hingga musim 2022/2023 berakhir.

Menurunya performa Tottenham usai jadi runner up Liga Champions 2018/2019 disebut sebagai dalang mengapa Pochettino tak lagi dipercaya memimpin The Lilywhites.

Di musim pertama, manajemen tak banyak memberikan target pada Jose Mourinho. Namun ia berhasil membawa Tottenham duduk di posisi keenam di akhir musim.

Mourinho memegang Tottenham sejak awal musim pada 2020/2021. Ia pun mendatangkan beberapa tambahan pemain seperti Sergio Reguilon dan Gareth Bale yang datang dengan status pinjaman dari Real Madrid.

Di tengah ketatnya Liga Inggris, Mourinho mulai menunjukkan tangan dinginnya di awal kompetisi musim 2020/2021. Tottenham mampu bertengger di puncak klasemen Liga Inggris sejak pekan kesembilan hingga pekan ke-12.

Namun di bulan Desember, Tottenham terlempar dari puncak setelah kalah dalam duel melawan Liverpool dan Leicester City yang sama-sama jadi pesaing di papan atas saat itu.

Pada pekan ke-19, Tottenham ada di posisi kelima. Tottenham lalu terlempar dari persaingan gelar juara saat menelan lima kekalahan dalam enam laga beruntun.

Liverpool, Brighton, Chelsea, Manchester City, dan West Ham United bergantian menaklukkan Tottenham. The Lilywhites hanya mampu menang lawan West Bromwich Albion di periode itu, setelah itu Jose dan Spurs terus mengalami penurunan.

Setelah berbagai pertimbangan Spurs pun memecat sang arsitek padahal masih menyisakan enam pekan. Tottenham juga lolos ke final Piala Carabao saat itu.

Kejadian tersebut memang sedikit menjadi perbincangan fans karena manajemen Spurs, tak memberi kesempatan Mou untuk menjalani laga finalnya.