Paulo Futre

Paulo Futre adalah pemain pertama asal Portugal yang pernah membela AC Milan. Ia diboyong dari Regianna pada musim 1995/1996.

Penampilan Futre bersama Regianna sejatinya tak istimewa dengan hanya tampil 14 kali dalam 1,5 musim. Namun, aksi apiknya di klub sebelumnya seperti Porto dan Atletico Madrid membuat Milan tertarik.

Namun, rangkaian cedera dan ketatnya persaingan membuat Futre pada akhinya hanya tampil 1 kali di laga resmi untuk tim asuhan Fabio Capello itu.

Meski demikian, Paulo Futre berhasil menjadi bagian dari skuat AC Milan yang memenangi Liga Italia 1995/1996 meski kemudian pindah ke West Ham di akhir musim.

Rui Costa

Mengawali karier di Benfica, Rui Costa hengkang ke Italia pada musim 1994/1995 dengan Fiorentina menjadi klub pertamanya.

Bersama La Viola, pemain flamboyan ini langsung jadi pilihan pertama dan tak tergusur dari posnya di gelandang serang.

Usai 7 musim di Fiorentina dengan sumbangan 2 gelar Coppa Italia dan 1 Supercoppa, serta torehan 50 gol dan 22 assist dari 277 laga, Rui Costa dibeli AC Milan pada musim 2001/2002.

Ketika itu, ia didatangkan dengan biaya 44 juta euro yang menjadikannya pembelian termahal Rossoneri pada saat itu. Bersama AC Milan, Costa menjadi andalan selama 5  musim dan sukses menorehkan 11 gol dan 47 assist dari 192  penampilan di semua kompetisi.

Ia juga menghadirkan sejumlah gelar di antaranya masing-masing 1 gelar Liga Italia, Coppa Italia, Supercoppa, hingga Liga Champions dan Piala Super Eropa.

Pada musim panas 2006, Rui Costa dan AC Milan sepakat mengakhiri kontrak lebih cepat dan sang gelandang pulang ke klub pertamanya, Benfica.