Setelah terakhir kali juara Liga Italia pada musim 2010/11, penampilan AC Milan memang terlihat seperti roller coaster yang naik turun bahkan sering terhempas dari empat besar klasemen akhir.

Usai scudetto pada musim 2010/11, AC Milan masih memperlihatkan tajinya dengan meraih gelar juara Supercoppa Italiana pada awal Serie A 2011/12.

Pada akhir kompetisi 2011/12 pun AC Milan sukses bertengger di urutan kedua dengan perolehan 80 poin, berjarak empat angka dari Juventus sebagai pemenang saat itu.

Namun sepanjang musim 2012/13 hingga 2019/20, penampilan AC Milan alami kemunduran bahkan mereka tak mampu finish di zona Liga Champions selama tujuh tahun beruntun.

Era kelam AC Milan akhirnya berakhir setelah Elliott Management Corporation mengambil alih klub dari tangan investor China, Li Yonghong, pada tahun 2018.

Setelah kedatangan Elliott Management, perlahan kondisi keuangan AC Milan mulai membaik meski secara prestasi masih belum menunjukkan tanda-tanda perkembangan positif.

Pada musim perdana era Elliott Management, AC Milan hanya bisa finish di peringkat lima klasemen akhir Serie A dan jadi runner-up Supercoppa Italiana.

'Prinsip ekonomi' begitu dipegang teguh oleh Elliott Management, di mana mereka mengeluarkan sekecil mungkin uang untuk hasil yang maksimal. Maklum, AC Milan masih terjerat sanksi Financial Fair Play. 

Pelan tapi pasti, strategi Elliott Management dalam hal transfer pemain akhirnya membuahkan hasil yang positif.

Beberapa kebijakan transfer Elliott Management yang memberikan dampak antara lain merekrut pemain-pemain muda terbuang hingga datangkan bintang-bintang senior tetapi masih memiliki potensi dengan harga miring.

Pembelian-pembelian murah ala AC Milan yang sukses bantu kejayaan klub di antaranya adalah Zlatan Ibrahimovic, Pierre Kalulu hingga Olivier Giroud.

Ketiga pemain tersebut didatangkan AC Milan dengan mahar hanya 2,2 juta euro. Hampir sepuluh kali harga Inter Milan saat datangkan Denzel Dumfries awal musim ini.

Meski murah, namun ketiganya mampu berikan dampak yang luar biasa bagi penampilan AC Milan. Terutama Olivier Giroud yang cetak dua gol dan jadi pahlawan kemenangan saat hadapi Sassuolo pada pekan terakhir.

Hal ini tentunya tak terlepas dari kejeniusan seorang Paolo Maldini sebagai sporting director didampingi oleh Federic Massara. Keduanya benar-benar mampu mengambil keuntungan di kala kesempitan.