Nama kedua dan terakhir yang pindah dari AC Milan ke Real Madrid sejauh ini adalah Ricardo Izecson dos Santos Leite alias Kaka, yang terjadi pada bursa transfer musim panas 2009.

Lahir dan tumbuh besar di Brasil, Kaka memulai karier sepak bolanya bersama salah satu klub raksasa di negara tersebut, Sao Paulo.

Di musim debutnya, ia langsung tampil memukau dengan catatan 17 gol dari 55 penampilan meski ketika itu usianya baru 19 tahun.

AC Milan kemudian memboyongnya ke San Siro pada musim panas 2003, dengan biaya 8,5 juta euro. Ia pun langsung menjadi pilihan utama di pos gelandang serang, menggusur Rui Costa yang lebih senior.  Kepercayaan itu ia bayar dengan torehan 14 gol dan 6 assist dari 44 penampilan di musim debutnya.

Sejak itu, Kaka pun tak tergusur dari starting line up Rossoneri. Penampilan apiknya pun membuahkan sejumlah gelar yakni masing-masing 1 Liga Italia, Liga Champions, Supercoppa, Piala Super Eropa, dan Piala Dunia Antarklub.

Pada Juni 2009 atau 6 tahun sesudah kedatangannya, Kaka secara mengejutkan hengkang ke Real Madrid, dengan biaya 67 juta euro, yang menjadikannya penjualan termahal AC Milan sampai saat ini.

Bersinar di musim debutnya dengan catatan 9 gol dan 12 assist dari 33 penampilan di semua kompetisi, karier Kaka di Real Madrid di musim-musim berikutnya diganggu cedera.

Setelah 4 musim di Madrid dengan hanya memenangi 1 Liga Spanyol, 1 Copa del Rey, dan 1 Supercopa de Espana, Kaka pun kembali ke AC Milan pada musim panas 2013 dengan status bebas transfer.

Musim itu, Kaka kembali ke penampilan terbaik dengan 9 gol dan 7 assist dari 37 penampilan di semua kompetisi, meski pada akhirnya gagal membawa AC Milan meraih 1 gelar pun.

Hanya semusim comeback di San Siro, Kaka pada akhirnya memutus kontraknya yang masih tersisa setahun untuk menjalani petualangan baru di MLS bersama Orlando City hingga akhirnya pensiun di sana.