Demetrio Albertini merupakan gelandang bertahan terbaik yang dimiliki Milan. Dia bermain di San Siro selama 12 tahun lamanya.

Sebanyak 5 gelar Scudetto dan dua trofi Liga Champions dia persembahkan untuk Rossoneri. Selama 12 tahun, dia mencatat 406 penampilan dengan sumbangsiih 28 gol dan 46 assist di semua kompetisi.

Alessandro Costacurta

Masih dari area pertahanan, pernah ada nama Alessandro Costacurta yang juga datang dari akademi klub. Dia cukup setia dengan total bermain selama 20 tahun hingga pensiun di usia 41 tahun.

Bermain selama 20 tahun, dia membantu Milan memenangkan tujuh gelar Scudetto dan lima trofi Liga Champions. Sampai sekarang, belum ada pemain akademi yang mampu menyamai rekor Costacurta.

Paolo Maldini

Yang terakhir dan yang paling dikenang sampai sekarang adalah Paolo Maldini. Sosok yang sekarang jadi Direktur Olahraga AC Milan itu, merupakan sang legendaris untuk klub.

Maldini bermain selama 25 tahun dan Milan menjadi satu-satunya klub yang dia bela.

Selama itu pula, dia mempersembahkan tujuh gelar Scudetto dan lima trofi Liga Champions, dengan total 902 penampilan di semua kompetisi bersama Rossoneri.

Saking berjasanya untuk klub, AC Milan memutuskan nomor 3 hanya milik Maldini seorang, alias dipensiunkan. Nomor ini baru bisa digunakan kembali jika anaknya bersedia mengenakannya.