Ismael Bennacer pertama kali datang ke akademi Arsenal pada 30 Juli 2015, ketika usianya masih 17 tahun.

Staf pemandu bakat Arsenal mendatangkan Bennacer dari klub Liga Prancis, AC Aries, yang mana biaya penebusannya sebesar 300 ribu euro.

Perkembangan karier Bennacer ternyata tak sesuai dengan yang diharapkan oleh Arsenal, sehingga ia tak pernah diberi kesempatan promosi ke tim utama.

Pertengahan musim 2016/17, Bennacer terpaksa harus menjalani masa peminjaman bersama tim kecil Liga Prancis, Tours FC.

Tak lama pulang dari Tours, Arsenal ternyata langsung memintanya pergi, setelah menerima pinangan klub Liga Italia, Empoli.

Bursa transfer musim panas 2017, Empoli diketahui menebus jasa Bennacer dengan harga yang sangat murah, cuma 1 juta euro.

Kala pertama kali memperkuat Empoli, Bennacer mendapati timnya masih berkutat di kasta kedua Liga Italia alias Serie B.

Meski reputasi Empoli tidak mentereng, Bennacer justru mampu menemukan motivasi lebih buat menunjukkan kualitas hebat yang sebenarnya ia miliki.

Musim 2017/18, Bennacer yang tampil reguler mengisi lini tengah Empoli, berhasil membawa timnya mendapatkan tiket promosi ke Serie A.

Ketika manggung di kasta tertinggi, sinar Bennacer ternyata makin benderang, sekaligus mampu memikat banyak tim raksasa Italia.

Walau musim 2018/19 Empoli masuk jurang degradasi, Bennacer berhasil tampil apik sehingga dipinang AC Milan pada musim berikutnya.

Kedatangannya ke skuat Rossoneri pun menjadi pertanda bahwa Bennacer semakin matang dalam menjalankan tugas sebagai gelandang bertahan.

Ia selalu mendapatkan tempat di tim utama, dan bahkan sukses memberikan kontribusi besar saat Milan meraih Scudetto pada musim 2021/22 lalu.

Bennacer sendiri hingga kini masih menjadi tumpuan utama lini tengah AC Milan. Musim ini, ia selalu bermain dalam sembilan laga Liga Italia yang sudah dilakoni klubnya.