Awal musim 1999/00, manajemen Atletico memberhentikan pelatihnya, Radomir Antic. Posisi pelatih kepala selanjutnya diemban juru taktik Italia, Claudio Ranieri.

Pembenahan skuat Atletico lantas coba dilakukan Ranieri dengan merekrut bomber top asal Belanda, Jimmy Floyd Hasselbaink. 

Atletico berhak mewakili Spanyol di ajang Piala UEFA 1999/00 berkat status mereka sebagai runner-up Copa del Rey 1998/99.

Jatah tiket Piala UEFA didapat Atletico lantaran pemenang Copa del Rey musim sebelumnya, Valencia, sudah mendapatkan tiket kualifikasi Liga Champions karena menduduki peringkat empat klasemen akhir LaLiga 1998/99.

Total Atletico berlaga di tiga ajang musim 1999/00, Piala UEFA, Copa del Rey, dan LaLiga. Kiprah Atletico dalam Piala UEFA terhenti sampai babak 16 besar, kalah dari wakil Prancis, Lens.

Sementara di Copa del Rey, Atletico mengulangi prestasi musim 1998/99, yakni menjadi runner-up setelah kalah 1-2 dari Espanyol di final.

Khusus ajang LaLiga 1999/00, perjalanan Atletico amatlah buruk, benar-benar hancur berantakkan. Delapan pekan awal liga, Atletico kesulitan keluar dari zona degradasi.

Walau sulit konsisten meraih kemenangan, performa tim sempat membaik sebentar sampai pekan ke-22. Setidaknya posisi Atletico setelah memainkan laga pekan ke-22 yang menang 1-0 atas Celta Vigo, ada di peringkat 13.

Akan tetapi begitu memasuki pekan ke-23, bencana besar menghampiri Atletico. Bayangkan, sedari pekan ke-23 sampai pekan ke-37, Atletico tak sekalipun meraih kemenangan.

Ranieri yang merasa kerjanya gagal total, sudah mengundurkan diri sejak pekan ke-26, digantikan sang pelatih lawas, Radomic Antic yang seakan rela jadi pesakitan.

Memainkan pekan ke-38, Antic telah dipecat dan digantikan Fernando Zambrano. Peran Zambrano memang memberikan kemenangan 2-1 atas Real Mallorca.

Tapi hasil itu tak cukup membuat Atletico selamat dari jurang degradasi. Atletico cuma finis di urutan 19 klasemen akhir Liga Spanyol.

Alhasil, awal tahun 2000 yang merupakan fase ketiga milenium, Atletico harus turun kasta ke Divisi Segunda, kasta kedua sepak bola Spanyol.

Penyebab kehancuran Atletico diyakini akibat rusaknya manajemen tim. Presiden klub beserta direksinya ditangkap polisi, tersandung masalah hukum penyalahgunaan dana pada bulan Desember 1999.

Sejak itulah pemain-pemain Atletico jadi kurang bersemangat dalam menjalani laga, hingga akhirnya mereka harus menerima nasib terdegradasi.