Bersama Sampdoria, Sinisa Mihajlovic menemui beragam  hambatan, namun berhasil menyelesaikannya untuk keluar dari zona bahaya di musim pertama.

Capaian yang ditorehkannya  pun cukup mengesankan dengan membawa Sampdoria finis di urutan ketujuh klasemen akhir Liga Italia

Hasil mengesankan di Sampdoria, membuat AC Milan kepincut untuk mendatangkan Sinisa Mihajlovic ke klub raksaksa Liga Italia tersebut.

Sinisa Mihajlovic ditunjuk untuk menggantikan Filippo Inzaghi di Inter Milan pada periode Juni 2015 dengan kontrak selama dua tahun.

Hal-hal sulit ditemui Sinisa Mihajlovic bersama AC Milan, yang membuatnya hanya mampu bertahan selama satu musim di klub raksaksa Liga Italia itu.

Meski demikian, pelatih asal Serbia tersebut mendapatkan pujian atas kepercayaan dan keyakinannya terhadap pemain berbakat, Gianluigi Donnarumma, yang debut untuk klub di usia ke-16.

Dia kemudian menukangi beberapa klub seperti Torino dan Sporting CP, sebelum akhirnya berlabuh ke mantan klubnya, Bologna pada 2019-2022.

Sinisa Mihajlovic berupaya untuk membawa Bologna keluar dari zona degdradasi Liga Italia, mengumpulkan 30 poin dari 17 pertandingan.

Sayangnya, dia divonis leukemia setelah meninggalkan Rumah Sakit Sant’Orsola di Bologna saat Bologna melawan Hellas Verona.

Sebelum wafatnya, pelatih asal Serbia tersebut menerima sejumlah penghargaan individu, seperti Serbia Coach of The Years, hingga Sport Legend Award dan predikat pelatih terbaik pada April di Liga Italia 2022.