Sebagai pemain aktif, karier dari Jan Olde Riekerink tidak terlalu menarik untuk disimak. Ia memang berkompetisi di kasta tertinggi Belanda bersama Sparta Rotterdam namun itu bukan hal spesial.

Masanya sebagai bintang lapangan hijau hanya berumur delapan tahun (1985-1993) saja. Tidak lama setelahnya Riekerink banting strir ke dunia manajemen.

Pekerjaan pro pertama di balik layar yang ia jalani adalah sebagai manajer tim muda Ajax Amsterdam, raksasa Belanda, yang dimulai sejak 1995 dengan tanggung jawab membawahi sejumlah skuad termasuk U-19 dan U-21.

Banyak calon nama besar sepakbola sempat bermain di bawah asuhannya termasul Daley Blind, Nigel de Jong, Michael Krohn-Dehli, hingga Wesley Sneijder.

Bakatnya meramu formasi kemudian membuat Riekerink sempat mendapat kesempatan menjadi manajer sebenarnya untuk KAA Gent (2002-2003) dan juga Emmen (2003-2005).

Kendati demikian ia masih mau juga menerima tawaran sebagai asisten manajer. Jan Olde Riekerink pun menjadi tangan kanan bagi sesama pelatih asal Belanda, Co Adriaanse, saat menangani FC Porto (2005-2006) dan duet mereka menghasilkan trofi Liga Portugal dan Piala Liga Portugal.

Riekerink sempat pulang ke Ajax namun dengan posisi lebih tinggi setelahnya yakni kepala pengembangan bakat muda di 2007 namun karena cekcok dengan legenda klub, Johan Cruyff, ia memilih pergi dari Amsterdam ArenA lagi pada 2011.

Setelahnya ia merantau jauh hingga ke Asia dimana China menawarinya untuk memegang jabatan pelatih timnas U-16, U-19, dan U-20 dalam kurun waktu sekitar setengah dekade.

Barulah di 2016 sodoran kontrak dari kesebelasan besar Turki, Galatasaray, datang. Riekerink pun menikmati periode terbaiknya sebagai manajer di Istanbul.

Reuni dengan Wesley Sneijder yang saat itu jadi playmaker kaliber dunia membuat Jan Olde Riekerink sukses memenangkan dua gelar meski hanya bertahan semusim yakni Piala Turki dan Piala Super Turki.