Pada Januari 1999, Arsenal mendatangkan Kaba Diawara untuk membantu klub menjuarai Liga Inggris 1998-1999 di tengah ketatnya persaingan klasemen papan atas dengan Manchester United.

Di laga terakhir, Arsenal kalah 0-1 dari Leeds United sehingga total poinnya tetap 78. Sedangkan, Man United akhirnya juara dengan 79 poin setelah main seri 0-0 dari Blackburn Rovers.

Di laga ini, Diawara jadi bulan-bulanan karena gagal mengeksekusi tendangannya sehingga tidak bisa membawa Arsenal menyamakan skor dari Leeds.

Pada akhirnya, The Gunners melepas striker asal Guinea tersebut pada Juli 1999 usai bermain tanpa gol dari 15 pertandingan di 123 hari.