Pada Juli 2015, Liverpool mendatangkan Christian Benteke dari Aston Villa dengan harga nyaris 50 juta euro.

Harga tersebut adalah keputusan yang salah mengingat Benteke mencetak gol di Liga Inggris setiap 168,9 menit dalam satu musimnya di Liverpool.

Hal ini dipengaruhi oleh ketidak cocokan gaya bermainnya dengan gaya kepelatihan Jurgen Klopp di dalam skuad.

Dengan hanya bermain selama semusim, striker asal Belgia ini akhirnya dijual ke Crystal Palace pada Agustus 2016.

Robbie Keane

Dengan tampil cukup baik di Tottenham Hotspur, Liverpool akhirnya menarik Robbie Keane pada Juli 2008 senilai 24 juta euro.

Tetapi, performanya tidak kunjung membaik sehingga Keane yang baru bermain tujuh bulan, dipulangkan ke Tottenham dengan biaya lebih dari setengah harga.

Setelah kembali berseragam The Lilywhites, Keane secara mengejutkan mencetak gol melawan Liverpool di hari-hari terakhirnya di Tottenham.