Menariknya, meski sukses sebagai pelatih dan raih banyak gelar di level domestik, namun Benny Dollo tercatat tak pernah rasakan karier sebagai pemain.

Melansir dari berbagai sumber, disebutkan bahwa Benny Dollo langsung terjun ke dunia kepelatihan dengan menangani klub Tionghoa H.K pada tahun 1983.

Dua tahun kemudian, tepatnya pada tahun 1985, Benny Dollo menjadi pelatih klub UMS Amatir dan mulai dikenal saat dipercaya menangani Pelita Jaya Jawa Barat tahun 1987.

Perjalanan karier kepelatihan Benny Dollo pun mirip dengan Jose Mourinho, pelatih top asal Portugal yang juga tak memiliki rekam jejak sebagai pesepakbola profesional.

Meski tak pernah jadi pemain top, namun baik Benny Dollo maupun Jose Mourinho sama-sama sukses menjelma sebagai pelatih tenar yang memiliki banyak gelar bersama klub yang mereka tangani.