Nasib mujur ternyata menaungi Massimo Oddo yang berhasil ‘menghias’ CV-nya dengan gelar-gelar juara yang ia peroleh bersama AC Milan selama periode kedua.

Bersama Rossoneri kali ini ia menggondol masing-masing satu gelar Liga Italia, Piala Super Italia, Liga Champions, Piala Dunia Antarklub, dan Piala Super Eropa.

Trofi-trofi berharga tersebut ia kumpulkan di AC Milan dalam kurun waktu 2006 sampai 2012 - tahun terakhir ia berseragam Rossoneri.

Hanya saja, selama periode keduanya bersama AC Milan, Massimo Oddo sempat pula dikirim sebagai pemain pinjaman.

Pasalnya, saat itu Massimo Oddo harus bersaing dengan Gianluca Zambrotta, dan bahkan setelah pulang dari Bayern Munchen pun ia kembali diuji dengan kehadiran Ignazio Abate untuk posisi bek kanan.

Setelah melakoni masa peminjaman di Lecce pada 2011-2012, Massimo Oddo memutuskan gantung sepatu.

Ia kemudian terjun ke dunia kepelatihan dan menangani sejumlah klub Liga Italia seperti Pescara, Udinese, Crotone, Perugia, dan Padova.

Bersama Padova, sosok yang kini berusia 46 tahun ini berhasil mempersembahkan satu gelar Coppa Italia Serie C.

Namun sayang, kontraknya di klub ini diputus dengan kesepakatan bersama usai Padova gagal meraih tiket promosi ke Serie B.

Saat ini, Massimo Oddo diketahui belum menerima tawaran melatih klub mana pun.