Kondisi AC Milan ketika mengawali musim 1996/97, sebenarnya sama persis dengan situasi mereka musim ini.

Rossoneri kala itu juga memulai musim dengan status juara bertahan, usai keberhasilan mereka merajai Liga Italia 1995/96.

Namun, sebelum musim 1996/97 benar-benar dimulai, AC Milan harus mendapati kenyataan bahwa pelatih mereka di musim sebelumnya, Fabio Capello, memilih pergi meninggalkan klub.

Capello memutuskan untuk menyudahi kebersamaannya dengan publik San Siro, karena ia menerima tawaran pekerjaan yang disodorkan klub raksasa Liga Spanyol, Real Madrid.

Kepergian Capello kemudian ditambal manajemen AC Milan melalui kebijakan menunjuk juru taktik berkebangsaan Uruguay, Oscar Tabarez, sebagai pelatih baru.

Racikan taktik Tabarez ternyata tidak mampu menjaga konsistensi kekuatan permainan AC Milan yang musim sebelumnya begitu perkasa.

Usai kekalahan 2-3 dari Piacenza di laga Liga Italia 1996/97 pekan ke-11, manajemen AC Milan mendepak Tabarez dari kursi kepelatihan.

Hasil 11 pekan Liga Italia 1996/97 berjalan bersama arahan taktik Tabarez, Rossoneri terdampar di urutan 13 klasemen, atau satu tingkat di atas zona play-off degradasi.

Tabarez cuma bisa memberikan AC Milan empat kemenangan, serta menelan empat kekalahan, dan tiga hasil imbang.