Posisi AC Milan yang tengah tertinggal dari Inter Milan ini ternyata sudah pernah tercipta beberapa tahun silam, tepatnya di ajang Coppa Italia.

Sama seperti Liga Champions musim ini, AC Milan tercatat pernah tertinggal di leg pertama babak 16 besar dan semifinal Coppa Italia dari Inter pada musim 1994/95 dan 1999/00.

Pada babak 16 besar leg pertama Coppa Italia 1994/95, AC Milan yang berstatus tuan rumah kalah 1-2 dari Inter usai gol Gianluigi Lentini dibalas oleh gol Pierluigi Orlandini dan gol Giuseppe Bergomi.

Lalu di leg kedua, giliran Inter yang berstatus tuan rumah meraih kemenangan lagi atas rival sekotanya itu dengan skor 2-1.

Sempat tertinggal dari AC Milan lewat gol Roberto Donadoni, Inter kemudian membalas gol rivalnya itu lewat Ruben Sosa dan Pierluigi Orlandini.

Lalu di semifinal Coppa Italia 1999/00, AC Milan kembali merasakan sulitnya melakukan Comeback atas Inter di leg kedua.

Di leg pertama, AC Milan yang menjadi tuan rumah, harus bertekuk lutut dengan skor 2-3 dari Inter, usai Brace Andriy Shevchenko dibalas tiga gol Christian Vieri, Adrian Mutu, dan Clarence Seedorf.

Lalu di leg kedua saat Inter menjadi tuan rumah, AC Milan hanya perlu mencetak dua gol saja untuk lolos ke final dan berhasil membuka skor lewat Andriy Shevchenko di menit ke-35.

Nahas dua menit berselang, Inter mampu menyamakan kedudukan lewat Roberto Baggio, yang membuat Nerazzurri lolos ke final dengan agregat 4-3.

Tak hanya mahir soal Comeback, AC Milan juga punya riwayat buruk, yakni sebagai tim yang paling sering kena Comeback lawan, terutama di Liga Champions.